Inaugurée en 1827, cette porte monumentale de 19 mètres de haut fut la dernière construite à Madrid. Cette construction impressionnante en granite fut commencée en 1812 sur ordre de Joseph Bonaparte. Un an plus tard, après la retraite de l’armée française d’Espagne, l’ouvrage fut poursuivi, et la Puerta de Toledo devint le lieu de réception du roi Ferdinand VII, comme le rappelle l’une de ses frises. Le monument possède un arc central en plein cintre, deux portes en arc déprimé et une décoration à base de colonnes.