Con 19 metros de altura e inaugurada en 1827, se trata de la última puerta monumental que se levantó en Madrid. Esta impresionante construcción en granito comenzó a erigirse en 1812 por orden de José Bonaparte. Un año después, tras la retirada del ejército francés de España, la obra continuó, y la Puerta de Toledo se convirtió en el lugar de recepción del rey Fernando VII, como queda recogido en uno de los frisos. El monumento consta de un arco central de medio punto, dos puertas adinteladas y una decoración con columnas.